В 1-м сезоне сериала «Конан О’Брайен должен идти» главным действующим лицом этой истории становится Конан О'Брайен, который заводит новых друзей благодаря своему подкасту. Целью его создания было обрести новые знакомства. Теперь он активно взаимодействует с людьми, которые живут в разных уголках земного шара. Они спорят на интересные темы, пытаются докопаться до сути и вместе постигают мир во всем его многообразии.