Во 2 сезоне шоу «Рисуя с Джоном» музыкант и художник Джон Лури продолжает рассказывать, как чувствовать искусство и весь мир. Новый сезон предлагает зрителям еще больше историй из вдохновляющей жизни героя. Рисование, как и в прошлый раз, противоречит всяким правилам и техникам, зато оно напоминает веселое, живое и увлекательное приключение. Одновременно с этим Лури рассказывает о новых технологиях в театре, вспоминает, как Джоуи Рамон помахал ему рукой, и пугает людей на велосипедах, желая доказать им, что жизнь прекрасна. Также Лури встречает пьяного пилота и решает, что летать с ним совершенно безопасно.