В 1 сезоне сериала «Убить скуку» творческая и личная жизнь 30-летнего писателя из Нью-Йорка по имени Джонатан Эймс не сложилась. Муза давно не посещает его, а вот запои случаются все чаще. После тяжелого расставания со своей подружкой, которая упрекнула его в слабоволии, герой решает измениться. Он намерен преодолеть скуку, попробовав себя в новом амплуа. Джонатан хочет почувствовать себя героем любимых произведений Чендлера и Хэммета и для этого выдает себя за частного детектива. После этого писателю приходится расследовать весьма запутанные дела, которые доверяют ему отчаявшиеся клиенты.