Во 2 сезоне сериала «Девочки Гилмор» Лорелай принимает предложение Макса, но незадолго до свадьбы понимает, что не готова к такому серьезному шагу с этим человеком. Пара расстается. Женщина мечтает открыть собственный бизнес вместе с подругой Сьюки. Компаньонки присматривают заброшенное здание бывшей гостиницы «Стрекоза», однако владелец отказывается его продавать. К люку переезжает жить его племянник Джесс, который быстро находит общий язык к Рори. Из-за этого парень Дин начинает ревновать. Ричард уходит на пенсию и решает открыть частную страховую компанию. Сьюки получает предложение руки и сердца.