В 5 сезоне сериала «Сплетница» Дэн Хамфри становится известным писателем благодаря тому, что Ванесса втайне выслала его рукопись издательству. Но поскольку его рассказ – это «изнанка» жизни его друзей на Манхеттене, его отношения с близкими сильно пошатнутся. Сказка, в которую попала Блэр, постепенно превращается в настоящую драму, в то время как Чак работает над собой и меняется в лучшую сторону. Серена тоже перестает топтаться на месте и находит для себя работу, в которой проявляются ее таланты. А новым героем этого сезона станет загадочная интриганка Диана Пейн, цель которой – уничтожить Сплетницу.