В 5 сезоне сериала «Безумцы» главный герой решает жениться на своей секретарше Меган, девушка устраивает большую вечеринку для самого Дрейпера и его коллег. Дон очень польщен ее усилиями, сама Меган переживает тихий внутренний кризис из-за того, что так и не смогла воплотить свою мечту стать актрисой. Тем временем в компанию приходит новый, довольно агрессивный сотрудник по имени Майкл. Со временем именно он становится главным соперником Дрейпера. Роджер усиленно пытается быть важным для компании, параллельно он также впадает в депрессию и экспериментирует с наркотиками. В конце концов, он начинает встречаться с матерью Меган. Джоан пытается привыкнуть к роли матери-одиночки.