В 1 сезоне сериала «Городские легенды» в центре событий оказываются реальные мировые знаменитости из прошлого и настоящего. С ними приключаются забавные, странные и поучительные истории, которые вполне могли бы произойти на самом деле. Например, молодой и полный вдохновения Адольф Гитлер приезжает в Вену, чтобы стать настоящим художником. Его интересует не мировое господство, а место в Академии изящных искусств. Тем временем Тимоти Лири появляется в гримерке Кэри Гранта на съемках очередного кинохита. А в Нью-Йорке происходит теракт 11 сентября, после которого Майкл Джексон решает перебраться жить в провинцию.